Samantha Spinster to trzydziestolatka, która wspólnie z chłopakiem Jacksonem prowadzi agencję reklamową. Ich firma, choć mała, ale odnosi spore sukcesy, głównie dzięki Dustinowi Sullivanowi, ich najważniejszemu klientowi.
Samantha nie do końca jest zadowolona ze swojej pracy, bo wydaje się, że partner „przywłaszcza” sobie wszystkie wspólne osiągniecia. W dodatku nie jest już tym samym Jacksonem, którego pokochała. Właściwie zaczyna sprawiać wrażenie, że stał się kimś zupełnie obcym.
Pewnego dnia Samantha, po kolejnej kłótni z chłopakiem, przez pomyłkę wysyła bardzo niefortunnego i nieprofesjonalnego e-maila do Dustina Sullivana. O dziwo, mężczyzna nie reaguje źle na tę wiadomość. Wręcz przeciwnie – chce poznać Samanthę osobiście. Kobieta podchodzi do tego ostrożnie, głównie ze względu na opinie o Sullivanie i jego długim łańcuszku byłych dziewczyn.
Wbrew obawom Sam między nią a Dustinem rodzi się coś na kształt przyjaźni… Dopóki mężczyzna nie postanawia jej pocałować.