Urodził się w Butler w Missouri, ale dzieciństwo spędził w Kansas City. Po skończeniu liceum Heinlein zaczął uczęszczać do Akademii Marynarki Stanów Zjednoczonych w Annapolis w Maryland. Po jej ukończeniu w 1929 roku zaczął służyć w stopniu oficera. Pełnił służbę na pokładzie lotniskowca USS „Lexington” (CV-2) i niszczyciela USS „Roper” (DD-147). W 1932 roku poślubił swoją druga żonę, Leslyn MacDonald. Z powodów zdrowotnych w 1934 roku opuścił wojsko.
Przyjaźnił się z Philipem K. Dickiem.