Pochodził z rodziny mieszczańskiej. Studiował filologię germańską, historię, filozofię i teatrologię. Był nauczycielem i dziennikarzem. Debiutował jako poeta, pisał dla kabaretów i czasopism satyrycznych. Powieść Fabian. Historia pewnego moralisty (Fabian. Die Geschichte eines Moralisten, 1931) ukazuje w krzywym zwierciadle satyry rzeczywistość niemiecką po I wojnie światowej. W III Rzeszy książki Kästnera zostały zakazane.