Kariera Cawthona w projektowaniu gier i animacji rozpoczęła się w latach 90-tych. Scott ujawnił swoją pierwszą grę (zatytułowaną Doofas) podczas transmisji na żywo, stworzył ją gdy był jeszcze dzieckiem. Jego pierwsze oficjalne gry ukazały się na początku lat 2000, jedną z najwcześniej znanych była RPG Max wydana w 2002 roku. Później dołączył do Hope Animation, gdzie tworzył animacje dla dzieci, które były oparte na wartościach chrześcijańskich.
19 marca 2007 roku Cawthon umieścił na swoim kanale YouTube pierwszą część ośmioczęściowej serii zatytułowanej The Pilgrim's Progress. Animacja przedstawia powieści Johna Bunyana o tym samym tytule. Po wydaniu The Pilgrim's Progress, Cawthon opracował kilka gier, w tym Sit N 'Survive, Chipper and Sons Lumber Co. oraz The Desolate Hope. Niektóre z nich zostały przesłane do Steam Greenlight. Podczas gdy The Desolate Hope przeszło pozytywnie przez ten proces, niektóre gry w szczególności Chipper and Sons Lumber Co. zostały ostro skrytykowane. Twórca gier zniechęcony opiniami ostatecznie zdecydował się wykorzystać animatroniczne postacie, co wywołało rozwój Five Nights at Freddy's.