Jeden z najbardziej uznanych badaczy dziejów wypraw krzyżowych, zakonów rycerskich i łacińskiego osadnictwa we wschodnim basenie Morza Śródziemnego.
Jonathan Riley-Smith był absolwentem Eton i Trinity College (Cambridge). Swoją karierę wykładowcy akademickiego rozpoczął na University of St Andrews (1964-1972), potem zaś wykładał w Cambridge (do 1978) i Royal Holloway (Londyn; do 1994). Po zakończeniu współpracy z uczelnią w Londynie powrócił do Cambridge, gdzie pracował do emerytury (2005).
Swoją pierwszą monografię opublikował w roku 1977 i nosiła ona tytuł What were the Crusades? [Czym były krucjaty?]. Tak prosto postawione pytanie wywołało debatę, która w środowisku badaczy epoki wypraw krzyżowych trwa do dzisiaj. Dość powszechnie przypisuje się Riley-Smithowi wprowadzenie do rozważań historycznych pojęcia ruch krucjatowy [crusading movement], który przez kolejne dziesięciolecia pokolenia historyków wypełniają treścią. Poza tym brytyjski historyk dokonał przełomu w badaniach nad krucjatami, rozszerzając badane zjawisko geograficznie na region Bałtyku, Hiszpanię czy południową Francję oraz inicjując badania nad krucjatami przeciwko Turkom Osmańskim. Dodatkowo rozszerzył zakres chronologiczny badanego zjawiska i zaproponował szereg nowych koncepcji i kierunków badawczych. Polskiemu czytelnikowi brytyjski historyk jest znany z wydanych w ostatnich latach książek: Krucjaty. Historia (2008) i Historia krucjat (praca zbiorowa pod red. J. Riley-Smitha, 2000).
W dziedzinie historii zakonów rycerskich Jonathan Riley-Smith był wiodącą postacią badań nad dziejami zakonu Szpitalników, którego był członkiem oraz w 1992 r. zainicjował cykliczne spotkania badaczy zakonów rycerskich w Londynie (Clerkenwell). Konferencja Military Orders miała do tej pory sześć edycji, a siódma przewidziana jest we wrześniu roku 2017. Jonathan był także członkiem-założycielem Society for the Study of the Crusades and the Latin East (1980), które skupia dzisiaj zdecydowaną większość badaczy epoki krucjat z całego świata.