Jest jedną z ikon amerykańskiej kontrkultury. Laureat wielu nagród, w tym Grammy, Oscara i Pulitzera. Wymieniany wśród kandydatów do Nagrody Nobla w dziedzinie literatury. W 2009 roku otrzymał Narodowy Medal Sztuki, w 2012 Prezydencki Medal Wolności, a w 2016 otrzymał Literacką Nagrodę Nobla.
Jego słynny przebój Like a Rolling Stone to według magazynu „Rolling Stone” piosenka wszech czasów. Inne słynne utwory Dylana, jak choćby Knockin’ on Heaven’s Door, To Make You Feel My Love, Gotta Serve Somebody czy Things Have Changed weszły do kanonu muzyki współczesnej.