Tom Farrell jest typowym 32-letnim nowojorczykiem, dziennikarzem popularnego brukowca. Niczym się nie wyróżnia. Pracuje w redakcji, słucha muzyki, myśli za pomocą tekstów piosenek (zwłaszcza Boba Dylana, Coldplay i Rolling Stonesów), ciągle kojarzy sytuacje z życia z sytuacjami z filmów, ogląda telewizję i szuka dziewczyny. Myśli o seksie, randkach odwiedza niezliczoną liczbę nowojorskich knajp, flirtuje. Tom robiłby to wszystko bez specjalnego przekonania, ale jest przecież Julia koleżanka z pracy. To z nią kojarzą mu się wszystkie piosenki świata. To dla niej ma ochotę być lepszy. Niestety, zaręczona z pewnym głupolem Julia sama nie wie czego chce. Romansuje z Tomem, który zastanawia się oczywiście jak odciągnąć ją od narzeczonego. Okazuje się jednak, że Julia, to dość samolubna i neurotyczna dziewucha. Tom leczy systematycznie łamane serce randkami z innymi singielkami pruderyjną, nudną Niemką i głupiutką studentką prawa Katie. Nawiązuje także kumpelską relację z dziennikarką Bran. Przyjaciele Toma w podobny sposób zgrywają nieromantycznych twardzieli. W końcu Tom porzuca nadzieję na odwzajemnienie miłości przez Julię i, choć ból serca pozostaje, zamierza spróbować czegoś poważniejszego z jedną z pozostałych dziewczyn. Love monkey to literatura w stylu Bridget Jones. Niewiele akcji, za to lekka, żywa, pełna skojarzeń z filmów narracja i zabawa językiem.