Tom Cathcart spędził większość swojej kariery w opiece zdrowotnej, w tym kierował internatem dla osób z HIV/AIDS w Portland w stanie Maine. Jego dawny kolega ze studiów, Danny Klein, zatrudnił go jako współautora książki o tym, jak żarty mogą naświetlać idee filozoficzne. Ku ich zdziwieniu, po odrzuceniu przez 40 wydawców, „Platon i dziobak wchodzą do baru” stał się międzynarodowym bestsellerem. Następnie pojawiły się dwie kolejne wspólne książki. Teraz Cathcart opublikował swój pierwszy solowy album „The Trolley Problem, or Czy wyrzuciłbyś grubego faceta z mostu?” Tom jest żonaty z Eloise Balasco Cathcart, która koordynuje program dla absolwentów administracji pielęgniarskiej na Uniwersytecie Nowojorskim.